Die Republik San Marino, 15 km von Rimini entfernt, gehört zu den ältesten und kleinsten Staaten der Welt. Die Altstadt mit alten Gemäuern, Gassen und Türmen liegt hoch auf einem Felsen und bietet phantastische Ausblicke. Viele Events und Veranstaltungen finden hier statt.

Das Schloss von Gradara war der Ort der (unglücklichen)  Liebesgeschichte zwischen Paolo und Francesca, die vom berühmten Schriftsteller Dante verewigt wurde. Das Schloss ist ein Musterbeispiel für militärische Architektur des 14. Jahrhunderts. Die Säle zeugen von den mächtigen Herrscherfamilien die hier regierten: Malatesta, Sforza und Della Rovere sind ihre Namen.  Heute ist das Örtchen Gradara mit seiner bezaubernde mittelalterlichen Atmosphäre häufig Bühne für Events und Darbietungen.

Montebello, ein uraltes Örtchen mit Burg auf einer Bergspitze, ist bekannt für die Geschichte von Azzurrina, einem kleinen Mädchen, das im Mittelalter in der Burg lebte und eines Tages spurlos verschwand. An bestimmten Tagen soll man bis heute Azzurinas Stimme in den alten Gemäuern hören können.

Das Städtchen San Leo, 32 km von Rimini, liegt auf einem Felsmassiv, auf dessen Spitze eine gewaltige Festung drohnt, die im 15. Jahrhundert von Francesco di Giorgio Martini an den neusten Stand der Wehrtechnik angepasst wurde. Die nur über einen einzigen Zugang erreichbare Stadt war in den vergangenen 2000 Jahren oft umkämpft.  San Leo bietet viele Baudenkmäler und ein großartiges Panorama.

Der Augustusbogen wurde im Jahr 27 vor Christus aus weißem Istrischen Stein an der Stelle errichtet, an der die Altstraßen Via Flaminia und Via Emilia zusammenkommen. Im Mittelalter war er ein Stadttor, an beiden Seiten mit der Stadtmuer verbunden. Der oberste Teil des Bogens wurde abgetragen. Die heute sichtbaren Zinnen wurden im 10. Jahrhundert angebracht.

Die Tiberiusbrücke  wurde auf Erlass des Kaisers Augustus erbaut und 24 nach Christus unter Tiberius fertiggestellt. Wie der Augustusbogen besteht sie aus Istrischem Stein. Mit ihren fünf Bögen in dorischem Stil gehört sie zu den bedeutendsten erhaltenen römischen Brücken.
Das grandiose, harmonische Bauwerk ist in technischer und ästhetischer Hinsicht bemerkenswert. Es wurde von großen Künstlern wie Giovanni Bellini, Andrea Palladio und Antonio da Sangallo bewundert und studiert.

Die Domus del Chirurgo (das Haus des Chirurgen) in der Piazza Ferrari entstand ab der späten römischen Kaiserzeit. Die verschiedenen, in der Ausgrabung zum Vorschein gekommenen Schichten legen von 2000 Jahren städtischen Lebens Zeugnis ab. Viele Fundstücke, darunter das Werkzeug des Chirurgen, der da Haus bewohnte, befinden sich im archäologischen Museum Museo Archeologico di Rimini.

Das Schloss Castel Sismondo  war zugleich Wohnsitz und Festung, wovon die dicken Mauern, die mächtigen quadratischen Türme und der Burggraben zeugen. Der Bau wurde 1437 von Sigismondo Malatesta begonnen und sollte als Sitz des Hofes und der Garnison auch die Macht der Herrscher repräsentieren. Heute ist das Schloss Sitz von Ausstellungen und kulturellen Veranstaltungen.